Реферат: Толуол: свойства, применение, получение
Реферат на тему
«Арены. Толуол.»
Выполнил
Проверила:
2002 г.
План:
1. Арены | Стр. 3 |
2. Толуол – формула, строение. | Стр. 4 |
3. Физические свойства. | Стр. 5 |
4. Химические свойства | Стр. 6 |
5. Получение | Стр. 9 |
6. Применение | Стр. 10 |
7. Список литературы | Стр. 11 |
1. Арены.
Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых
содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым
характером химических связей.
Общая формула класса: CnH2n-6 .
Простейшими представителями класса являются бензол и толуол:
Многоядерные арены: нафталин
С10Н8, антрацен
С14Н10 и др.
Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые
представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее
время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную
делокализацией p-электронов в циклической системе.
Критерии ароматичности аренов:
1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют
циклическую систему.
2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское
строение).
3. Замкнутая система сопряженных связей содержит
4n+2 p-электронов (
n – целое число).
2. Толуол – формула, строение.
Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение
одного атома водорода на группу (CH3).
Рассмотрим строение бензола.
В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении
ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6
Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим
ароматическим углеводородом.
|
| |
Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году
немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и
одинарными связями между углеродными атомами:
Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями
установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных
углерод–углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е.
являются как бы промежуточными "полуторными " связями, характерными только для
бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола
все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода
находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между
ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение
углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце
имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 -
гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p-
орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали
перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных
атомов, а третья – с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания
соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного
кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в
одной плоскости.
Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена
перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух
одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая - ниже упомянутой
плоскости. Каждая p- орбиталь занята одним электроном. р- Орбиталь одного
атома углерода перекрывается с p- орбиталью соседнего атома углерода, что
приводит, как и в случае этилена, к спариванию электронов и образованию
дополнительной p- связи. Однако в случае бензола перекрывание не
ограничивается только двумя орбиталями, как в этилене: р- орбиталь каждого
атома углерода одинаково перекрывается с p- орбиталями двух смежных
углеродных атомов. В результате образуются два непрерывных электронных облака
в виде торов, одно из которых лежит выше, а другое – ниже плоскости атомов
(тор – это пространственная фигура, имеющая форму бублика или спасательного
круга). Иными словами, шесть р- электронов, взаимодействуя между собой,
образуют единое p- электронное облако, которое изображается кружочком внутри
шестичленного цикла:
|
| |
С теоретической точки зрения ароматическими соединениями могут называться только
такие циклические соединения, которые имеют плоское строение и содержат в
замкнутой системе сопряжения (4n+2) p- электронов, где n – целое число.
Приведенным критериям ароматичности, известным под названием
правила
Хюккеля, в полной мере отвечает бензол. Его число шесть p- электронов
является числом Хюккеля для n=1, в связи с чем, шесть p- электронов молекулы
бензола называют ароматическим секстетом.
3. Физические свойства.
Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим
запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются,
однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире,
ацетоне.
Физические свойства некоторых аренов представлены в таблице.
Название | Формула | t°.пл., °C | t°.кип., °C | d420 |
Бензол | C6H6 | +5,5 | 80,1 | 0,8790 |
Толуол (метилбензол) | С6Н5СH3 | -95,0 | 110,6 | 0,8669 |
Этилбензол | С6Н5С2H5 | -95,0 | 136,2 | 0,8670 |
Ксилол (диметилбензол) | С6Н4(СH3)2 | | | |
орто- | | -25,18 | 144,41 | 0,8802 |
мета- | | -47,87 | 139,10 | 0,8642 |
пара- | | 13,26 | 138,35 | 0,8611 |
Пропилбензол | С6Н5(CH2)2CH3 | -99,0 | 159,20 | 0,8610 |
Кумол (изопропилбензол) | C6H5CH(CH3)2 | -96,0 | 152,39 | 0,8618 |
Стирол (винилбензол) | С6Н5CH=СН2 | -30,6 | 145,2 | 0,9060 |
4. Химические свойства.
Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:
А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,
Б) реакции, затрагивающие метильную группу.
Реакции в
ароматическом кольце. Метилбензол вступает во все реакции электрофильного
замещения, свойственные для бензола.
1) Нитрирование:
1-Метил-2-нитробензол 1-Метил-4-нитробензол
2) Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через
толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится
в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае
образуется 2- и 4-замещённый изомеры:
3) Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит
к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:
Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму
сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях 3-замещённые изомеры
образуются в незначительных количествах и ими можно пренебречь.
Реакции в боковой цепи. Метильная группа в метилбензоле может вступать в
определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не
характерные для алканов.
Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному
механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий
метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового
излучения.
Обратим внимание, что эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее
галогенирование приводит к образованию следующих соединений:
Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит
к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений.
Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими
сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):
Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее
окисление:
5. Получение.
Известны следующие способы получения ароматических углеводородов.
1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с
одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция
осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора,
например оксида хрома.
2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных
(Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или
платина при 300°C.
3) Циклическая тримеризация
ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).
4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
6. Применение.
Ароматические углеводороды являются важным сырьем для производства различных
синтетических материалов, красителей, физиологически активных веществ. Так,
бензол – продукт для получения красителей, медикаментов, средств защиты
растений и др. Толуол используется как сырье в производстве взрывчатых
веществ, фармацевтических препаратов, а также в качестве растворителя.
Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала –
полистирола.
Список литературы:
1. М. Фримантл – «Химия в действии»
2. CD-Informatica – «Химия для всех»
3. О.С. Габриелян – «Химия 10 класс»
4. Infinity – «Органическая химия: арены»