ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДЕНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

ВЫПОЛНИЛ:

Лебедев Евгений

ПЛАН:

1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, В

ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ.

2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА.

3.ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ.

4.ВЗГЛЯДЫ А.М. БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА.

5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ.

6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ ЕЕ РАЗВИТИЯ.

С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие

предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в

качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый

сахар, получали брожением спиртовых жидкостей уксус.

Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ века.

В 1828 году ученик Я. Берцелиуса – немецкий ученый Ф.Велер из неорганических

веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845 году немецкий

химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 году

французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый А.М. Бутлеров в

1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.

Известно, что развивающаяся промышленность, практика ставят новые задачи

перед наукой. Как только у общества появляется техническая потребность, она

продвигает

науку вперед больше, чем десяток университетов.

Для подтверждения этих слов можно привести такой пример. Текстильная

имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней, например, многочисленные

пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые

вещества, лекарственные препараты.

Синтетически полученных веществ сейчас известно больше, чем найденных в

природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых

только способы образования и реакции вещества. Создатель этой теории Ш.Жерар и

его последователи считали, что строение вещества не может быть познано, так как

молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого вещества можно написать

столько формул, сколько различных видов превращений может испытывать вещество.

Теория типов в свое время была прогрессивной, так как она позволила провести

классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд несложных

веществ, если удавалось отнести их по составу и некоторым свойствам к

определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые вещества укладывались в

тот или иной тип соединений. Теория типов обратила основное внимание на

изучение химических превращений органических соединений, что важно было для

познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала тормозом развития

органической химии, так как она не в состоянии была объяснить факты,

накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ, необходимых для

техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна была новая теория,

которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения, но и прогнозировать,

указывать пути синтеза новых веществ.

Предпосылки теории химического строения.

К моменту появления теории химического строения А.М. Бутлерова многое уже

было известно о валентности элементов: Э. Франкланд установил валентность для

ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле предложил

четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано предположение об

углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов углерода в цепи (

1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую роль в развитии

органической химии.

Важным событием в химии был Международный конгресс химиков ( 1860,

г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном

весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для

определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ.

А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по

1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию

учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического

строения.

Таким образом, теория химического строения возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились: а). Введение в химию понятий о

валентности и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б). Введение

понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного представления об

атомах и молекулах.

Взгляды А.М. Бутлерова на строение вещества.

В 1861 году был произнесен доклад А.М. Бутлерова на ХХХУI съезде немецких

врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое выступление по

теоретическим вопросам органической химии состоялось в 1858г, в Париже в

Химическом обществе. В своем выступлении, а также в статье о А.С. Купере (

1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в создании теории химического

строения должна сыграть роль валентность ( химическое сродство ). Здесь он

впервые употребил термин «структура», высказал мысль о возможности познания

строения вещества, об использовании для этих целей экспериментальных

исседований.

Основные идеи о химическом строении были изложены А.М. Бутлеровым в1861 году

в докладе «О химическом строении веществ». В нем отмечалось отставание теории

от практики, указывалось на то, что теория типов, несмотря на некоторые ее

положительные стороны, имеет крупные недостатки. В докладе дано четкое

определение понятия о химическом строении, рассмотрены пути установления

химического строения ( способы синтеза веществ, использование различных реакций

).

А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует одна химическая

формула: она характеризует все химические свойства вещества, реально отражает

порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие годы А.М. Бутлеров и

его ученики осуществили ряд экспериментальных работ с целью проверки

правильности предсказаний, сделанных на основе теории химического строения.

Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры пентана, ряд спиртов и

др. По значимости для науки эти работы можно сравнить с открытием предсказанных

Д.И. Менднлеевым элементов ( экабор,экасилиций, экаалюминий).

В полном объеме теоретические воззрения А.М. Бутлерова нашли отражение в его

учебнике « Введение к полному изучению органической химии» ( первое издание

вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического строения. Он

считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что атомы в молекулах

соединены между собой в определенной последовательности и находятся в

постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические свойства вещества,

можно установить последовательность соединения атомов в молекулах и выразить ее

формулой.

А.М. Бутлеров считал, что с помощью химических методов анализа и синтеза

вещества можно установить химическое строение соединения и, наоборот, зная

химическое строение вещества , можно предсказать его химические свойства.

соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их

Г) сокращенные формулы

Д) виды цепей

- Изомерия объясняет многообразие органических веществ. Различному порядку

взаимосвязи атомов при одном и том же качественном и количественном составе

молекулы отвечают, как учит теория химического строения, разные вещества. Если

эта теория правильна, должны существовать два бутана, различающиеся по своему

строению и свойствам. Так как в то время был известен лишь один бутан, то А.М.

Бутлеров предпринял попытку синтезировать бутан другого строения. Полученное им

вещество имело тот же состав , но другие свойства, в

Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого

состава:

Все эти вещества были получены.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и того же

состава сильно возрастает. Так, согласно теории может существовать 75

углеводородов состава , 1858 веществ с формулой

и т.д. Явление изомерии, то есть существование разных

веществ одного и того же состава, известно давно. Но только теория химического

строения дала ему убедительное объяснение. Теперь мы можем сформулировать более

молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому

разными свойствами, называются ИЗОМЕРАМИ.

Взаимное влияние атомов в молекулах.

При образовании химических связей электроны от одних атомов переходят к

другим или же образуют общие электронные пары. При этом наибольшая электронная

плотность спаренных электронов может быть сдвинута в сторону того или иного из

атомов в зависимости от их электроотрицательности. В этом взаимодействии

электронов, их перераспределении при химических реакциях и заключается взаимное

влияние атомов. Результаты его сказываются на свойствах вещества, поскольку

частично изменяются сами атомы. Например. В молекуле хлороводорода хлор сильно

оттянул в свою сторону электронную плотность связи с водородом, поэтому

вещество легко распадается в водном растворе на ионы. В молекуле воды сдвиг

электронной плотности к кислороду меньше, чем к хлору в хлороводороде, поэтому

молекулы воды распадаются на ионы в малой степени. В молекулах аммиака азот еще

в меньшей степени оттягивает к себе электроны связей с атомами водорода, и

молекула в водном растворе не подвергается диссоциации.

Химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее атомов,

их числом и химическим строением.

Значение теории.

Теория химического строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в

органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью

химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить

порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность

познания строения вещества);

Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов в

молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул

вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему,

наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим

атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое

значение для науки химии;

Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании

строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности

органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных

веществ и др.).

Отметим некоторые аспекты мировоззренческого значения теории химического

строения, важное для диалектико-материалистического воспитания учащихся.

По своему содержанию теория химического строения – материалистическая. В ней

утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые

проявляются в признании реально существующих атомов и молекул, в возможности

познания их строения ( химического и пространственного) и свойств. Химическая

формула молекулы вещества, следовательно, отражает реально существующую

молекулу, связь в ней атомов.

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М.

Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна

развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий

между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась

неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом в двух взаимосвязанных

направлениях

Первое из них было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок

соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о

пространственном строении молекул, называемое стереохимией ( греч. «стереос» -

пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило

объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних

теоретических представлений.

Второе направление связано с применением в органической химии учения об

электронном строении атомов, развитого в физике ХХ века. Это учение позволило

понять природу химической связи атомов, выяснить сущность их взаимного влияния,